Oamenii de știință au spart un copil de 100 de ani chimie regula pentru a sintetiza o clasă de molecule care se credea anterior a fi prea instabile pentru a fi formate.
Moleculele în cauză încalcă regula lui Bredt, care descrie unde pot apărea anumite tipuri de legături într-o clasă de compuși chimici 3D. Sintetizând cu succes aceste molecule „anti-Bredt”, așa cum este descris la 1 noiembrie în jurnal Ştiinţăar putea ajuta oamenii de știință să creeze noi tipuri de medicamente.
„Dacă există o regulă care spune că ceva este absolut imposibil, atunci poate că pur și simplu nu te-ai gândit la modul corect de a o rezolva. Și dacă o faci, de fapt, s-ar putea să nu fie atât de dificil pe cât crezi”, primul autor al studiului. Luca McDermottun chimist organic la UCLA, a declarat pentru Live Science.
Moleculele anti-Bredt se încadrează într-o clasă de compuși cunoscuți sub numele de olefine. Olefinele au cel puțin o legătură dublă – o legătură chimică puternică formată din două perechi de electroni – care conectează două carbon atomi. Fiecare dintre acești atomi de carbon se află de obicei în același plan 2D ca ceilalți atomi de care este legat.
La începutul secolului al XX-lea, chimistul german Julius Bredt a studiat legăturile duble din moleculele biciclice, un grup de substanțe chimice care conțin două structuri în formă de inel lipite împreună. Pentru a vă face o idee despre forma acestor molecule biciclice, imaginați-vă că împăturiți două note lipicioase cu cinci fețe în jumătate și lipiți-le împreună spate în spate. Veți ajunge cu o structură 3D aproximativ în formă de Y.
Înrudit: În căutarea de 20 de ani de a dezlega tărâmul bizar al „superchimiei cuantice”
Regula lui Bredt, bazată pe observațiile sale în laborator, afirmă că carbonul atomi la joncțiunile acelui „Y” – altfel cunoscut sub numele de poziție cap de pod – nu poate avea o legătură dublă. Deoarece carbonul cap de pod și atomii săi din jur nu se află toți în același plan, Bredt a prezis că introducerea unei duble legături în poziția capului de pod ar face molecula prea instabilă pentru a exista.
Acum, McDermott și colegii săi au venit cu o modalitate de a face olefine anti-Bredt și au folosit metoda pentru a sintetiza molecule 3D complexe. Deoarece olefinele anti-Bredt sunt instabile și foarte reactive, echipa nu a putut să le izoleze direct în noul studiu. În schimb, au adăugat alte molecule care ar putea reacționa imediat cu olefinele anti-Bredt și ar putea forma produse mai stabile. Acest lucru le-a permis să experimenteze cu mai multe variante diferite ale olefinelor anti-Bredt și ale produselor lor mai stabile.
Reacțiile care folosesc olefine anti-Bredt ar putea deschide porțile către noi tipuri de medicamente, coautor al studiului Neil Gargprofesor și chimist la UCLA, a declarat pentru Live Science. Structurile rigide, 3D, ar putea interacționa mai bine cu proteinele din organism decât compușii medicinali plat existenți, a sugerat el.
Cercetătorii au spus că intenționează să sintetizeze mai mulți compuși cu structuri neobișnuite și să exploreze noi tipuri de reactivitate în viitor.
„Dacă putem pune întrebări [Bredt’s rule] după 100 de ani și depășind limitele, probabil că există tot felul de alte reguli care așteaptă să fie reexaminate”, a spus Garg.